ولد في ألينتاون ، با ، وينسلو فيجلي جزء من عائلة من الممثلين: هو ابن الممثلين مايكل فيغلي وميرسي فيجلي و أخ لممثلين أوغست فيجلي وأوكس فيجلي وينسلو نجوم في المرحلة إنتاج من مليار ليلة على الأرض إنتاج هو أيضا أضاف إبداعي تعاون إلى مع رائد مسرح مخرج ثاديوس فيليبس العرض تم تطويره في بونتبورت مسرح في دنفر ، CO ، خال صيف 2017. ثم تجول بيع خارج المنازل في فيلادلفيا في سبتمبر 2017 ، تميز كجزء من مهرجان الموجة التالية في أكاديمية بروكلين للموسيقى في نوفمبر 2017 ، حيث تم بيعه مرة أخرى ، خارج العرض. بدأ 2018 مع ا ضيف نجمة دور على التلفزيون لاند عرض المعلمين ومن ثم قضى الربيع تصوير 8 حلقات من قناة ديزني مسلسل فاست لين في صيف 2019 عاد عمل ك الشاب نيل بوجارت في صناعة الموسيقى السيرة الغزل الذهب. في 2020 ، كان كان ذا العنوان دور في ديزني : فيلم تيمي فشل: أخطاء تم صنع (2020 ) ، and a co starring part in the Jacob Chase helmed horror film Come Play (2020) ، مقابل Azhy Robertson. وينسلو يمثله سوزان رايت أوف آن رايت نواب ، نيويورك (212) 764 6770.