أوليفر ولد في تونبريدج ويلز ، كنت ، إنجلترا. بعد الدراسة هناك منذ عام 1997 ، تخرج من المدرسة المركزية الكلام والدراما في عام 2000 وسرعان ما ظهر في بي بي سي بميزانية كبيرة تكيف للرواية الكلاسيكية لورنا دون (2000). تبع هذا مع آخر عرض بي بي سي ، المكتب (2001) ، حيث ظهر مثل ريكي هوارد عن أول مسلسل أوليفر كان أحدث شوهد بطولة في The Channel Four Comedy series Green Wing (2004)، Nathan Barley (2005) و The IT Crowd (2006) . هو أيضا جعل الظهور في في المرتقبة شارب: شارب التحدي (2006). أوليفر أبرز لعب نيك ميدهيرست ATO for the British Army unit Bluestone 42 (2013) in the BBC Three comedy of the same name، Chris playing Nick from 2013 15 and in all 3 seasons. it اتبع محاولاته الحصول مع قاعدة بادر ماري بينما يظهر أيضًا واقع القتال في هذه الأوقات في الوقت نفسه أيضا وجود كومة من المرح والمزاح والرفقة مع وحدته.