بدأ فيلم التمثيل مهنة في السادسة عندما المخرج هارولد راميس يلقي له في جرذ الأرض يوم (1993) . ثلاثة أشهر بعد ذلك ، ماسون فاز بلقب دور في الكوميديا ​​الناجحة دينيس ذا مينيس (1993). تم اختياره من بين عشرين ألفًا من الطامحين الآخرين في جميع أنحاء البلاد إطلاق دعوة من جون هيوز ووارنر إخوانه كانت فرصة مبكرة وخاصة للعمل مع الموهوبين والتر ماثاو ميسون كان له دور البطولة في مثل هذه الأفلام في فلاتلاند صور فقط في الوقت المناسب (1996) من إخراج توم رايس ؛ مورغان كريكس باد مون ( 1996) مخرج إريك ريد ، أيضًا بطولة مارييل همنغواي. من بين أفلام ائتمانات أخرى ماسون كان رائع تجربة العمل مع ليزلي نيلسن في ديزني فرحان جاسوس هارد (1996) إخراج ريك فريدبيرج. ه كان أيضا كان كان دور في جاتاكا (1997) إخراج أندرو نيكول ، بطولة أوما ثورمان وإيثان هوك.